Propellerhead Software wurde im Jahre 1994 von Ernst Nathorst-Böös, Marcus Zetterquist und Pelle Jubel gegründet, welche noch immer bedeutende Positionen im Unternehmen innehaben. Die erste entwickelte Software war das Programm ReCycle, einem Tool zur Bearbeitung von Loops, das unter anderem das Tempo eines Loops ändern konnte, ohne dass die Tonhöhe beeinträchtigt wurde. Als Exportmedium diente Propellerheads eigenes REX-Format. 1997 gab die Firma das Programm ReBirth RB-338 heraus, ein schrittbasierter, programmierbarer Sequenzer, der klassische Roland-Instrumente, die oft mit Techno assoziiert werden, emuliert: TB-303 Bass Line Synthesizer und die Drum-Maschinen TR-808 und TR-909. Es wurde als bezahlbare Alternative zu alten, unzuverlässigen Hardware-Geräten begrüßt. Die Roland Corporation bat darum, dass ein Hinweis zu den ReBirth-Paketen sowie zum Startbildschirm hinzugefügt wurde; der inoffizielle Hinweis wurde zum Marketing-Boost für Propellerhead und hat die enge Beziehung zu Roland aufrechterhalten. ReWire wurde gemeinsam von Propellerhead und Steinberg zur Nutzung mit dem Cubase-Sequencer entwickelt. Es wurde 1998 herausgegeben und bietet eine virtuelle Audio- und eine Synchronisationsverbindung zwischen CuBase und Rebirth. Im Januar 1999 wurde das Protokoll für die lizenzgebührenfreie Benutzung durch Drittanbietersoftware freigegeben. Dadurch sollte die Kommunikation zwischen verschiedenen Sequencern ermöglicht werden. Propellerhead fokussierte sich bald auf ihr neues Produkt, Reason, das im Jahr 2000 erschien. Reason war eine komplette Studio-Emulation, mit virtuellen Kabeln, sowie einem subtraktiven Synthesizer, Sampler und Drummachine, einer Funktion, um REX Loops abzuspielen, einem Pattern-Sequencer und massenhaft Effekteinheiten. Besonders attraktiv war aber die Fähigkeit von Reason, so viele Geräte erstellen zu können, wie der Computer verarbeiten kann, sowie der einfache Sequenzer für die Automatisierung von Noten und Geräten. Darüber hinaus konnte Reason auch auf Durchschnittscomputern ausgeführt werden und hatte einen konkurrenzfähigen Preis.